Las primeras referencias de asentamientos poblacionales en la zona de Villaverde, datan de la Época conocida como CALCOLÍTICO, período enmarcado entre el NEOLÍTICO y la EDAD DE BRONCE.
Dentro del período cultural del calcolítico, en su estadio más avanzado (2.000 a. C.), encontramos el Fenómeno Campaniforme, nombre que se le da por las formas acampanadas que poseen las bellas y armoniosas cerámicas de esa época.
Esta cultura es conocida sobre todo por los hallazgos de sus tumbas de inhumación individual, con ajuar funerario, tres vasijas (cazuela, vaso y cuenco) y elementos metálicos de cobre. Uno de estos conjuntos funerarios, se encontró en Villaverde de Íscar, en el lugar llamado Los Retajones, a unos dos kilómetros al sudeste del pueblo, a la derecha de la carretera que lleva a Fuente el Olmo de Íscar; los restos se fecharon en el 1.800 a. C. Enterramientos semejantes, se han encontrado en Fuente el Olmo de Íscar, Samboal y Arrabal de Portillo.
Fuente de la Cabachuelas
Cuando volvemos a tener referencias de asentamientos de población, es en la Época Alto Imperial Romano (siglos I y II ), la sociedad era de carácter rural y se dedicaba a la agricultura y ganadería; en Villaverde se localizó yacimientos de un poblado al suroeste del pueblo en la zona de prados denominada Los Roturos, rodeado hoy de pinares.
Pero no es hasta el siglo XI cuando se pueden tener referencias de Villaverde como tal, siendo una aldea al amparo de Íscar. La primera mención escrita de Íscar data del año 939, al relatar las crónicas musulmanas el camino de Abderramán III para destruir los primeros asentamientos cristianos al sur del Duero: “………..trasladándose luego a Hins ´Skr ( Castillo de Íscar) que fue hallado abandonado, lo arrasaron y asolaron las propiedades de sus gentes……..”
La repoblación de las zonas fronterizas al sur del Duero, se organizó en torno a los llamados Concejos de Villa y Tierra: Íscar, Olmedo, Coca, Cuellar…La repoblación cristiana de Íscar tendrá lugar hacia el 1086, tras la toma de Toledo por Alfonso VI, y encomendó la colonización a Álvar Fáñez de Minaya; así lo cuenta el Infante D. Juan Manuel en su obra el Conde Lucanor: “Don Alvar Háñez era muy buen omne ey muy onrado et pobló a Ixcar, et motava ý.”
Al amparo de la villa fortificada de Íscar nacieron los actuales pueblos de su Tierra: Cogeces, Megeces, Pedrajas, Villaverde, Remondo y Fuente el Olmo. En el año 1.120, se erige la dióceis de Segovia, siendo incluida en la misma Íscar y los pueblos de su Tierra. Desde entonces y hasta la actualidad, Villaverde de Íscar pertenece a la diócesis de Segovia.
a fundación como tal del pueblo de Villaverde de Íscar, se remonta al S. XIII, pues en el año 1.247 aparece en documentos sobre distribución de rentas en el Cabildo Catedralicio de Segovia, nombrado como VILLAVERDE. También está fechado en el S. XIII el ábside románico - mudejar de la su Iglesia de San Sebastian. Villaverde es integrante de la Comunidad de Villa y Tierra de Íscar.
Iglesia de San Sebastián
La organización jurídico administrativa de las Comunidades de Villa y Tierra alcanza su plena madurez en el reinado de Alfonso VIII (1156-1214), funcionando en asamblea de todos los vecinos, que goza de facultades autonormativas y que elige a sus autoridades. Cada villa elige un concejo más restringido en el que reside toda autoridad normativa, gubernativa, militar y fiscal. El concejo es dueño de su término y jurisdicción.
La Comunidad de Villa y Tierra de Íscar estaba gobernada por un Regimiento o Ayuntamiento integrado por los representantes de la Villa de Íscar y de sus aldeas estas últimas con representación por parte de un procurador o un regidor, supeditados al consejo de Villa y Tierra.
Villaverde al pertenecer a Villa y Tierra de Íscar, es donado en el año 1.371 por el rey Enrique IV a Juan González de Avellaneda y a Dª María de Haza, hasta 1.837 época de Isabel II, cuando se dictó la Orden de Desaparición de los Señoríos.
Con la abolición del régimen señorial, comienza el nacimiento de ayuntamientos constitucionales en cada pueblo, dando fin a los Concejos de Villa y Tierra. El 8 de enero de 1845 se promulga una nueva ley Municipal, en los pueblos como Villaverde de Íscar, se nombraría un único alcalde y tres regidores.
A partir de estas fechas, la estructura organizativa de la Comunidad de Villa y Tierra de Íscar , desaparece , a partir del momento en que cada pueblo tiene su propio Alcalde, la labor de la Comunidad Villa y Tierra, consistirá únicamente en la administración de los bienes comunitarios: pinares, prados y tierras.
